In meiner Praxis sehe ich immer häufiger Menschen mit Phenol- und/oder Salicylatempfindlichkeit oder Symptomen, die auf Phenol- und Salicylatempfindlichkeit hinweisen.

In diesem Artikel gehe ich der Frage nach was Phenole sind, welche Symptome sie hervorrufen können und was Sie tun können, um diese Symptome zu minimieren und gleichzeitig die eigentliche Ursache zu behandeln.

Doch zunächst…
Woran erkennen Sie, dass Sie möglicherweise ein Problem mit Phenolen haben?
Eine erhöhte Empfindlichkeit gegenüber salicylathaltigen Lebensmitteln, buntem Obst und Gemüse, Gewürzen und Kräutern (auch Heilkräutern) kann ein Hinweis darauf sein. Dies ist problematisch, weil viele der gesunden Lebensmittel, die wir für Ballaststoffe, Antioxidantien, Vitamine und Mineralien benötigen, in diesen Lebensmitteln enthalten sind.
Eltern stellen häufig fest, dass sich Ausschläge oder Verhaltensweisen verschlimmern, wenn ihr Kind stark gefärbte Lebensmittel wie z. B. Süssigkeiten zu sich genommen hat. Dies kann manchmal fälschlicherweise für eine Zuckerreaktionen gehalten werden, obwohl es eher auf den hohen Phenolgehalt zurückzuführen ist.
Weitere Anzeichen für ein Problem bei der Verarbeitung von Phenolverbindungen sind eine erhöhte Empfindlichkeit gegenüber Chemikalien, Infektionen oder eine Darmdysbiose sowie eine Verschlimmerung bei jedem Behandlungsversuch.

Zu den typischen Symptomen einer Phenol- oder Salicylatempfindlichkeit gehören:

• Emotionale Extremzustände
• Unangemessenes Lachen
• Dunkle Ringe unter den Augen
• Gerötetes Gesicht/Ohren
• Allergieartige Symptome wie Nesselsucht, Asthma
• Chronische Infektionen wie Ohrenentzündungen, Nasennebenhöhlenprobleme
• Durchfall
• Kopfschmerzen
• Empfindlichkeit gegenüber Lärm, Licht, Berührung
• Nächtliche Einschlafprobleme, Aufwachen während der Nacht, Schlaflosigkeit
• Müdigkeit
• Reizbarkeit
• Nächtliches Schwitzen
• Bettnässen und Einnässen am Tag
• Aggression, insbesondere bei Kontakt mit erdölbasierten Phenolen
• Selbstverletzungen wie Kopfstösse, Schläge
• Hyperaktivität bei Kindern
• Lernschwierigkeiten wie Legasthenie, Sprachstörungen
• Chronische Müdigkeit bei Erwachsenen

Was sind Phenole?
Phenole sind Verbindungen, die aus einem Benzolring mit 6 Kohlenstoffatomen bestehen, an den eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist. Je nach Art des Phenols können auch andere Gruppen daran gebunden sein.
Sie werden hauptsächlich von Pflanzen, Tieren oder Mikroben ausgeschieden, um sich gegen Eindringlinge, Toxine, Pestizide und Hemmstoffe zu schützen. Phenole sind aus biochemischer Sicht ähnlich (aber nicht gleich) wie Alkohole, was sie giftiger oder reaktiver als Benzol macht.

Chemische Phenole
Die wohl bekanntesten chemischen Phenole sind Bisphenol A (BPA), das in Kunststoffen vorkommt, aber auch Toluol, Petroleum, Benzol, Kohlenteer und Xylenol.
Viele chemische Phenolverbindungen sind in Desinfektionsmitteln, Antiseptika, Lebensmittelzusatzstoffen, Reinigungsmitteln, Fungiziden (die zum Wachsen von Zitrusfrüchten verwendet werden) und Medikamenten wie Aspirin enthalten. Von diesen chemischen Phenolen ist Benzol giftiger als Toluol. Der Grund dafür liegt laut William E. Donges in der Bindungsstärke. Da Toluol schwächere Bindungen aufweist, wird es vom P-450-Cytochrom-System der Leber leichter verstoffwechselt. Benzol wird langsamer oxidiert und braucht daher länger, um aus dem System ausgeschieden zu werden, wodurch es mehr Möglichkeiten hat, die DNA zu schädigen.

Körpereigene Phenole
Dazu gehören Katechine oder katecholaminähnliche Verbindungen wie Dopamin, Norepinheprin, Adrenalin und Östrogen.
Streng genommen handelt es sich nicht um Phenole, da Phenole nur eine Hydroxylgruppe enthalten, während Catechine zwei Hydroxylgruppen aufweisen, aber strukturell sind sie sehr ähnlich. Sobald eine Aminogruppe an das Katechol angehängt wird, wie z. B. bei der Methylierung durch COMT, wird es als Katecholamin bezeichnet.
Da Phenolverbindungen aus verschiedenen Quellen in ihrer chemischen Struktur so ähnlich sind, können verschiedene Phenole diese Hormone und Neurotransmitter stören. Ein gutes Beispiel ist die phenolische Verbindung 4-Kresol, die von Clostridien produziert wird und als Dopaminstörer bekannt ist. Dies kann mit einem organischen Säuretest gemessen werden.

Ernährungsbedingte Phenole
Polyphenole, Flavonoide, Resveratrol und Salicylate sind natürlich vorkommende Phenole, die von Pflanzen produziert werden und in Obst und Gemüse enthalten sind. Wenn Pflanzen durch Trockenheit oder Insektenbefall gestresst sind, produzieren sie mehr dieser polyphenolischen Verbindungen (Resveratrol ist die bekannteste), was mit einem besseren antioxidativen Schutz vor Krebs und chronischen Krankheiten in Verbindung gebracht wird. Diese Phenole sind in der Regel methyliert oder verestert und konjugiert, d. h. sie liegen in der Glykosidform und der Aglykonform vor.
Einige Lebensmittelzusatzstoffe und Konservierungsmittel enthalten ebenfalls Phenole, aber diese fallen eher in die Kategorie der chemischen Phenole.
Dr. Benjamin Feingold (pädiatrischer Allergologe) ist bekannt für seine Forschungen über den Zusammenhang zwischen phenolhaltigen Lebensmitteln, Allergien und Verhaltensproblemen bei Kindern. Sowohl die Feingold-Diät als auch die Failsafe-Diät können zur Eliminierung von Phenolen und Salicylaten eingesetzt werden. Bei Failsafe werden mehr Lebensmittelchemikalien eliminiert als bei der Feingold-Diät, so dass es vielleicht einfacher ist, mit einer Diät wie der Feingold-Diät zu beginnen, da dies möglicherweise alles ist, was Sie brauchen. Wenn Sie jedoch unter chemischen Überempfindlichkeiten leiden, müssen Sie möglicherweise auf Failsafe umsteigen.

Bakterielle Phenole
Bakterien und andere Organismen produzieren Phenole als Reaktion auf Stress, Insektenangriffe, Angriffe von Krankheitserregern, Verwundungen usw. Daher ist es logisch, dass bei der Einnahme von antimikrobiellen Mitteln gegen Infektionen mehr Phenole in den Körper gelangen, die zu einem Problem werden können, wenn sie nicht richtig abgebaut werden. Dies ist höchstwahrscheinlich der Grund, warum sich viele Menschen schlechter fühlen, wenn sie mit der Einnahme von antimikrobiellen Protokollen beginnen.
4-Kresol, das von Clostridien produziert wird, ist ein weiteres gängiges Phenol, das die Funktion von Enzymen wie der weiter oben erwähnten DBH (Dopamin-Beta-Hydroxylase) stören kann.

Benzoat
Benzoat oder Benzoesäure selbst ist eine Phenolverbindung, die eine antimikrobielle Wirkung hat, weshalb sie in vielen Lebensmitteln als Konservierungsmittel verwendet wird. Wenn Bakterien also polyphenolische Verbindungen abbauen, die in vielen Kräutern und Pflanzen vorkommen, produzieren sie diesen antimikrobiellen Wirkstoff, der hilft, ungünstige Organismen abzutöten.
Ein gutes Beispiel sind Cranberries, die reich an polyphenolischen Verbindungen sind. Cranberry-Extrakte wurden bei der Behandlung von Harnwegsinfektionen und sogar Parodontitis eingesetzt, wobei zahlreiche Studien ihre Wirksamkeit bei diesen Erkrankungen belegen. Dies ist einer der Hauptgründe, warum Obst und Gemüse so wichtig für unsere Gesundheit sind. Tatsächlich hat Benzoesäure starke antimykotische Eigenschaften gegen Candida albicans.
Probleme treten auf, wenn ein Übermass an Bakterien vorhanden ist, die zu viele ihrer eigenen phenolischen Verbindungen produzieren und gleichzeitig die Umwandlung von Polyphenolen aus der Nahrung in Benzoesäure anregen, die dann die Funktion der Mitochondrien beeinträchtigt und die Entgiftung der Phase 2 der Leber sowie das Enzym PST (Phenol-Schwefel-Transferase) unter Druck setzt.

Bodenphenole
Bei der Zersetzung von Pflanzen werden grosse Mengen an Phenolen freigesetzt, die von Bodenmikroben weiter in Fulvosäuren und Huminsäuren umgewandelt und oxidiert werden. Diese Säuren binden sich an Tonminerale und Metallhydroxide und haben viele gesundheitliche Vorteile.

Metabolismus der Phenole
Nach der Aufnahme von Phenolen aus der Nahrung durchlaufen sie den xenobiotischen Stoffwechsel, an dem CYP2E1 und CYP3A4 beteiligt sind, aber ich bin sicher, dass auch andere CYP-Enzyme beteiligt sind. Phenole werden dann in der Phase 2 des Leberstoffwechsels mit Hilfe von Glutathion, Schwefel (SULT1A), Glycin, Phenol-Schwefel-Transferase (PST) oder Glucuronsäure konjugiert. Letzteres hängt von dem Gen UGT1A6 ab, das für die UDP-Glucuronosyltransferase kodiert, die vor allem für Phenole wie Cumarine, Anthrachinone und Flavone aktiv ist. Der Stoffwechsel von Phenolen erfolgt über Arylalkohol-Dehydrogenase, die NAD (Vitamin B3) zur Herstellung eines aromatischen Aldehyds verwendet.

Phenole werden schnell über die Haut, die Lunge und den Magen-Darm-Trakt aufgenommen. Sobald es konjugiert oder an etwas gebunden ist, kann es 1-5 Stunden im Körper verbleiben.

Ausscheidungswege
Welches sind nun die häufigsten Ausscheidungswege?

• Glucuronidierung durch Bildung von Phenylglucuronid
• Sulfatierung durch Bildung von Phenylsulfat. Sowohl die PST- als auch die SULT1A-Enzyme benötigen PAPS (3-Phosphoadenosin-5-phosphosulfat), um richtig zu funktionieren. Sobald die Phenole zunehmen und beginnen, PAPS zu überwältigen, schaltet der Stoffwechsel mehr auf den Weg der Glucuronidierung um.

Phenol und ZNS
Phenole werden von Fetten angezogen (lipophil), denaturieren Proteine und stören Disulfidbrücken im Keratin der Haut. In schweren Fällen führt dies zu einer Depression des ZNS. Aus diesem Grund treten bei Kindern mit Phenolempfindlichkeiten neurologische Probleme wie Hyperaktivität, Aggressivität, Lernschwierigkeiten und andere Verhaltensauffälligkeiten auf.

Bildung von Phenolen
Phenole werden über 3 verschiedene Wege gebildet:
Shikimat-/Chorizat- oder Succinylbenzoat-Weg -> Bildung von Phenylpropanoid-Derivaten
Acetat/Malonat oder Polyketid-Weg -> erzeugt die Phenylpropanoide mit verlängerter Seitenkette, einschliesslich Flavonoide und einige Chinone.
Acetat/Mevalonat-Weg -> erzeugt aromatische Terpenoide (Monoterpene) durch Dehydrierungsreaktionen.

Aryloxide
Wenn ein Phenol eine Wasserstoffgruppe (H) der Hydroxylgruppe (-OH) verliert, bildet es ein negatives Phenolat- oder Phenoxid-Ion, die als Aryloxide bezeichnet werden. Phenoxide können mit anderen Mineralien wie Natrium konjugieren und Natriumphenoxid bilden. Aufgrund des Verlusts eines H+-Ions sind Phenole saurer als Wasser.

Zusammenfassung
Phenole sind wichtige Verbindungen, die in der Natur vorkommen und eine Rolle dabei spielen, uns und unser Mikrobiom gesund zu halten.
Probleme entstehen, wenn unser Phenol-Entgiftungssystem mit zu vielen Phenolen aus Umweltchemikalien, bakteriellen Toxinen, verarbeiteten Lebensmitteln, die grosse Mengen an Phenolen enthalten, usw. überfordert ist.
Wenn dann noch Enzymhemmungen wie PST durch SIBO (Small Intestinal Bacterial Overgrowth) oder Nährstoffmängel hinzukommen, wird das Ganze noch verstärkt, und es kommt zu Phenolempfindlichkeiten.
Phenole sind nicht schädlich, können aber für viele der unangenehmen Symptome verantwortlich sein, die Sie möglicherweise haben. Sie aus der Ernährung zu streichen ist jedoch nur eine kurzfristige Lösung. Für eine langfristige Lösung sollte man sich darauf konzentrieren, die Ausscheidungswege zu reinigen und Infektionen zu bekämpfen.

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Referenzen:
https://inchem.org/documents/pims/chemical/pim412.htm#SectionTitle:6.4%20%20Metabolism
https://www.sigmaaldrich.com/CH/de/search/phenol?focus=products&gclid=Cj0KCQiAmpyRBhC-ARIsABs2EApVgiT8S7wR134kBNGbX-XeSlPe26jH3A_1uiMdnao1pTlEBlJE1B8aAvynEALw_wcB&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=phenol&type=product_name
http://www.failsafediet.com
https://www.feingold.org